Afin d'insérer une image dans une signature Outlook, il faut que cette dernière soit au format html, pour cela:
Copier l'image sur son poste, sur le bureau par exemple:

Lancer Outlook:

Créer un "nouveau message électronique":

Écrire le texte de la signature (ici on prend l'exemple de la signature Alkivi):

Insérer une image, onglet "Insertion", sélectionner celle souhaitée:

Une fois importée, la redimensionner:

Selon la dimension souhaitée:

Enregistrer le message, onglet "Fichier", puis la ligne "Enregistrez sous":

Enregistrer la signature au format html:

Enregistrer ensuite soit: 
 - sur le bureau par exemple si on veut pouvoir y accéder facilement pour la communiquer à certains collaborateurs 
- soit directement dans le dossier où se trouvent les signatures sur Windows (C:\Users\Alkivi\AppData\Roaming\Microsoft\Signatures):

Ensuite pour la définir comme signature par défaut pour les adresses souhaitée, onglet "Fichier", ligne "Options" :

Puis dans "Courrier" et enfin "Signatures" :

La signature est bien présente, on peut alors la définir selon un "Compte de messagerie", pour les "Nouveaux messages" et/ou les "Réponses/transferts":

Et voilà, maintenant à chaque nouveau courriel, votre signature accompagné de l'image choisit sera automatiquement inséré en bas de votre message !
J'espère que cela vous a été utile :)